Universidade Federal de Alagoas – ufal aluno: José Atalvanio da Silva



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Universidade Federal de Alagoas – UFAL

Aluno: José Atalvanio da Silva

TÍTULO

ESTUDO CRISTALOQUIMICO DE DERIVADO NAFTOQUINÔNICO PELA APLICAÇÃO DE DIFRAÇÃO DE RAIOS X: 4,5-DIIDRO-6,6-DIMETIL-6H-2-(3’-METILFENIL)-FURAN[B-4,3]-NAFTO[1,2-D] IMIDAZOL (NPPN3171)

1 INTRODUÇÃO
Este trabalho teve por objetivo a resolução estrutural do composto 4,5 – diidro - 6,6 – dimetil - 6H – 2 - (3’ - metilfenil) - furano [B-4,3] - nafto [1,2 - D] imidazol, denominado de NPPN3171. O composto foi sintetizado pelo prof. Antonio V. Pinto (in memorian) do Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais (NPPN), da UFRJ. O composto é um derivado naftoquinônico obtido a partir da reação da β–lapachona com aldeídos fenólicos e heterocíclicos em presença de acetato de amônio. As quinonas representam uma ampla e variada família de metabólitos naturais. São ativas em um grande número de sistemas biológicos na sua forma nativa. Participam de processos biológicos como: fotossíntese, respiração mitocondrial e em processos enzimáticos. Seus derivados apresentam inúmeras atividades biológicas destacando-se neste trabalho a antichagásica. A doença de Chagas, descoberta em 1909 pelo médico brasileiro Carlos Chagas, é enfermidade parasitária que atinge entre 16 a 18 milhões de pessoas distribuídas na América Latina, estimando-se cerca de 20 a 50 mil casos fatais por ano. Esta doença tem como agente etiológico o parasito flagelado denominado de Trypanosoma cruzi que é transmitido ao homem por insetos da família Triatominae, através da picada do inseto durante o repasto sanguíneo e de suas fezes contaminadas.

2 METODOLOGIA
A metodologia adotada na resolução estrutural do composto NPPN3171, consistiu das seguintes etapas:

1) Selecionou-se um monocristal adequado à técnica de difração de raios X, com auxílio de um microscópio de polarização.

2) O monocristal selecionado foi colado numa fibra de vidro e levado ao Difratômetro automático Kappa CCD para efetuar a coleta de dados.

3) Inicialmente foram coletadas 11 imagens com o objetivo de determinar a cela unitária.

4) Determinada a cela unitária deu-se início a coleta das Intensidades dos feixes de raios X difratados.

5) Finalizada a coleta, os dados foram processados e utilizando-se o programa WinGX v1.70.01, iniciou-se a resolução estrutural propriamente dita. Nesta etapa foram identificados todos os átomos a partir do mapa de densidade eletrônica. Vale ressaltar que o átomo de hidrogênio ligado ao nitrogênio do anel imidazol foi localizado no mapa de densidade e os demais átomos de hidrogênio foram posicionados de acordo com a geometria do átomo em que está ligado.

6) Após a resolução estrutural, passou-se a análise dos dados obtidos: distâncias e ângulos interatômicos, verificação de planaridade na molécula, interações de hidrogênio, dentre outras.


3 RESULTADOS E DISCUSSÕES PARA A ESTRUTURA NPPN3171
A seguir tem-se a análise e discussão dos resultados obtidos para o composto em estudo. Analisando-se os comprimentos de ligação C-C dos anéis aromáticos da estrutura NPPN3171, nota-se que estes apresentam médias de 1,394(3) Å compatíveis aos valores da literatura 1,42 Å. No anel imidazol, a ligação dupla C-N apresenta valor médio de 1,386(2) Å a qual está ligeiramente inferior ao esperado 1,42 Å devido a ressonância no anel. Para a ligação dupla C-C do anel furano 1,366(3) Å, observa-se que está ligeiramente superior ao valor da literatura 1,32 Å devido a proximidade com o oxigênio. Para os ângulos de ligação dos anéis aromáticos, observa-se que apresentam valor médio de 119,86(10)º, o qual está de acordo com a média para o benzeno 120º. Quando se observa o ângulo da ligação C-O-C 107,54(15)º nota-se que apresenta variação quando comparado com o valor na literatura 111,43º devido rigidez do anel. Analisando o ângulo de ligação para C-N-C 105,8(15)º do anel imidazol, este apresentou um valor ligeiramente inferior ao esperado 108,7º devido à presença de ressonância. Para verificar regiões planas na molécula, calculou-se um plano médio passando pelos átomos do anel imidazol. Observa-se que os anéis aromáticos acompanham o plano, bem como os átomos do anel furano dando a este conformação planar.

4 CONCLUSÕES

O objetivo inicial deste trabalho de determinar e estabelecer a estrutura molecular e cristalina de um derivado naftoquinônico foi atingido. Com relação à estrutura do composto NPPN3171 observou-se que o Robs (0,0555) apresentou valor baixo indicando que os resultados obtidos na resolução estrutural são confiáveis. Porém, a proposta da estrutura sugerida pelo Núcleo de Pesquisas em Produtos Naturais não foi confirmada. O suposto anel pirano foi confirmado com um anel furano e a metila presente no anel benzeno que está ligado ao anel imidazol, que segundo a proposta do Prof. Ventura estaria na posição orto, se encontra na posição para.



Palavras-chaves: Difração de raios X, Doença de Chagas, Naftoquinonas

REFERÊNCIAS


ABREU, F. C.; FERRAZ, P. A. L.; GOULART, M. O. F. Some applications of electrochemistry in Biomedical Chemistry. Emphasis on the correlation of electrochemical and bioactive properties. J. Braz. Chem. Soc. v. 13, n. 1. p. 19-35, 2002.


LINDOSO, A. A. B.; YASUDA, M. A. S. Doença de Chagas crônica: do xenodiagnóstico e hemocultura à reação em cadeia da polimerase. Ver. Saúde Pub. v. 37. n. 1. p. 107-115. 2003.


MARCH, J.; SMITH, M. B. March´s Advanced Organic Chemystry: reactions, mechanisms and structure. 6. ed. John Wiley & Sons, Inc, New Jersey, 2007.


MARTÍNEZ, Z. E.; PALAFOX, J. L.; FLORES, M. A. B.; GÓMEZ, J. V. G. SYSTEMATICS, MORPHOLOGY AND PHYSIOLOGY Análisis Morfológico de Huevos de Triatoma barberi Usinger (Hemiptera: Reduviidae). Centro de Investigação e Assistência em tecnologia e Desenho do Estado de Jalisco, Unidade Sudeste, México. Março-Abril de 2010. Disponível em: http://www.scielo.br/pdf/ne/v39n2/v39n2a10.pdf. Acessado em: 15/06/2010.


MORAES, R. G.; LEITE, I. C.; GOULART, E. G. Parasitologia e Micologia Humana. Rio de Janeiro: Cultura Médica, 5. ed. 2008.


MOURA, K. C. G.; SALOMÃO, K; MENNA-BARRETO, R. F. S.; EMERY, F. S.; PINTO, M. C. F. R.; PINTO, A. V.; CASTRO, S. L. Studies on the trypanocidal activity of semi-synthetic pyran[b-4,3]naphtho[1,2-d]imidazoles from b-lapachone. European Journal of Medicinal Chemistry, nº 39, 2004, p. 639–645.


SILVA, R. A. Determinação Estrutural de dois derivados nitrogenados da β-lapachona, utilizando a difração de raios X. Dissertação: mestrado em Quimica e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas – UFAL, 2005.


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