Q u í m I c a o r g â n I c a



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I N T R O D U Ç Ã O 

 

À 



 

Q U Í M I C A   O R G Â N I C A 

 

 

 



 

 

PROF. AGAMENON ROBERTO 



 

 

 



Prof. Agamenon Roberto                               INTRODUÇÃO À ORGÂNICA                    www.agamenonquimica.com 

 



INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 

 

     Há  muitos  anos  atrás  surgiu  a  expressão 



COMPOSTOS  ORGÂNICOS

  para  indicar  as 

substâncias  produzidas  por  organismos  vivos, 

animais ou vegetais. 

     Os  estudos  iniciais  da 

QUÍMICA  ORGÂNICA

 

eram  os  materiais  de  origem  animal  e vegetal.  A 



aparente complexidade desses materiais levou os 

químicos,  como  BERZELIUS,  a  acreditar  que 



apenas os organismos vivos eram capazes de 

produzir  compostos  orgânicos  devido  a  uma 

força  misteriosa

.  Esta  teoria  foi  chamada  de 



TEORIA VITAL

     No  ano  de  1828,  essa  teoria  foi  posta  em 



dúvida  quando  o  químico  alemão  Friedrich 

Wöhler,  aquecendo  cianato  de  amônio,  provocou 

uma  reação,  na  qual  esse  composto  inorgânico 

se transformou em 



URÉIA

.  


NH

+

4

C N

-

O

H

H

C

N

N

O=

2

2

 

     Hoje  são  denominados  de 



compostos 

orgânicos 

os 

compostos 

que 

contêm 

CARBONO

,  sejam  ou  não  originados  por 

organismos vivos. 

     


QUÍMICA  ORGÂNICA  é  a  parte  da  química 

que estuda os compostos do carbono

     Existem substâncias, como 



CO



CO



2



H



2

CO

3

 e 


carbonatos



HCN

  e 

cianetos

,  etc.,  que 



são 

considerados  compostos  de  transição

,  pois 


possuem  o  carbono,  mas  têm  propriedades 

semelhantes às dos compostos inorgânicos. 

     Alguns  elementos  formam,  praticamente, 

todos  os  compostos  orgânicos,  tais  elementos 

são  chamados  de 

ORGANÓGENOS

  e,  são 

constituídos pelos elementos 

C



H



O

 e 


N

01)  (UFSE) Wöhler  conseguiu  realizar  a  primeira 



síntese  de  substância  dita  “orgânica”  a  partir 

de  uma  substânci

a  dita  “inorgânica”.  A 

substância obtida por Wöhler foi: 

 

a)  uréia. 



b)  ácido úrico. 

c)  ácido cítrico. 

d)  vitamina C. 

e)  acetona. 

02)  (Covest-2004)Tendo  em  vista  as  estruturas 

do  tolueno,  clorofórmio  e  acetonitrila,  abaixo, 

podemos 

classificá-los, 

respectivamente, 

como compostos: 

 

 

a)  orgânico, inorgânico e orgânico. 



b)  orgânico, orgânico e orgânico. 

c)  inorgânico, orgânico e orgânico. 

d)  orgânico, inorgânico e inorgânico. 

e)  inorgânico, inorgânico e inorgânico. 

 

     Em 1858 August 



Kekulé

 estudou o carbono e 

enunciou uma teoria que se resume a: 

  O carbono é tetravalente. 

  As  quatro  valências  do  carbono  são 

equivalentes e coplanares. 

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Cl

Cl

Cl

 

  Os átomos de carbono podem ligar-se 



entre si, formando cadeias carbônicas. 

C

C

C

C

C

C

C

C

C

 

     


Em  1874,  Van’t  Hoff  e  Lê  Bel  criaram  um 

modelo espacial para o carbono, onde os átomos 

de  carbono  são  representados  por  tetraedros 

regulares,  sendo  que  o  carbono  ocupa  o  centro 

do 

tetraedro 



suas 


quatro 

valências 

correspondem aos quatro vértices do tetraedro. 

 


Prof. Agamenon Roberto                               INTRODUÇÃO À ORGÂNICA                    www.agamenonquimica.com 

 



LIGAÇÃO  SIMPLES

: Os  tetraedros  se  unem  por 

um vértice. 

 

 



LIGAÇÃO  DUPLA

:  Os  tetraedros  se  unem  por 

dois vértices (uma aresta do tetraedro). 

 

LIGAÇÃO  TRIPLA

:  Os  tetraedros  se  unem  por 

três vértices (uma face do tetraedro). 

 

     Em  1916,  Lewis  propôs  que  os  átomos  se 



ligavam  por  meio  de  pares  de  eletrônicos  da 

camada  de  valência.  Esta  representação  foi 

denominada  de 

FÓRMULA  ELETRÔNICA  DE 

LEWIS



C



C

C

H

H

H

H

H

H

H

Cl

Cl

Cl

*

*

*

*

*

*

*

*

3

 estrutural plana

 eletrônica

 molecular

 

     O  carbono  forma  múltiplas  ligações  (simples, 



dupla e tripla). 

 

LIGAÇÕES SIMPLES



C

 

     As  ligações  simples  ocorrem  com  orbitais 



de mesmo eixo e são chamadas de

 

LIGAÇÕES 

SIGMA (

)



 p

 p

 p

 x

 y

 z

 



 

 



 

LIGAÇÕES DUPLAS



C

 

     A  primeira  ligação  covalente  entre  dois 

átomos  ocorre  com  orbitais  de  mesmo  eixo 

(ligação  sigma),  as  demais  ligações  ocorrem 

com  orbitais  paralelos  e  são  chamadas  de 

LIGAÇÕES pi (



)



 





 

 

LIGAÇÃO TRIPLA



C

 

     Neste  tipo  de  ligações  teremos  duas  do 

tipo pi (



) e duas do tipo sigma(



)



 



 

01) Na estrutura 

 

C

H

C

H

2

C

H

2

C

H

2

........

(

1

)

(

2

)

(

3

)

........ ........

N

 

 



As  ligações  representadas  pelos  algarismos 

são, respectivamente: 

 

a)  simples, dupla, simples. 



b)  dupla, simples, dupla. 

c)  simples, tripla, dupla.  

d)  dupla, tripla, simples. 

e)  dupla, dupla, tripla.     



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02) Na fórmula H

2

C .x..CH 



– CH

– C .y..N, 



x

 

y

 

representam, respectivamente, ligações: 

 

a)  simples e dupla. 



b)  dupla e dupla. 

c)  tripla e simples. 

d)  tripla e tripla. 

e)  dupla e tripla. 

 

03) O composto 



     

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C

 

 



Possui: 

  

a)    4 ligações sigma e 2 ligações pi 



b)    9 ligações sigma e 3 ligações pi 

c)    7 ligações sigma e 1 ligação pi 

d)    6 ligações sigma e 4 ligações pi 

e)  10 ligações sigma e 3 ligações pi 

 

04) No acetileno (H 



– C 

 



– H) existem: 

 

a)  5 ligações sigma. 



b)  5 ligações pi. 

c)  2 ligações sigma e 3 pi. 

d)  2 ligações sigma e 2 pi. 

e)  3 ligações sigma e 2 pi. 

 

     Observando  o  carbono  no  estado  normal 



concluiríamos  que  ele  só  teria  condições  de 

efetuar 


apenas  duas  ligações  covalentes

,  pois 


possui 

somente 


dois 

elétrons 

desemparelhados

.  Apesar  disso,  em  todos  os 

seus  compostos  o  carbono  realiza 

quatro 

ligações

.  Para  justificar  este  fato  surgiu  a 



TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO

     O  carbono  pode  sofrer  três  tipos  de 



hibridações: 

sp

3



sp



2

 e 


sp



HIBRIDAÇÃO “sp



3

” NO ÁTOMO DE CARBONO 

 

 



 

  ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

 

      



A hibridação ocorre da seguinte maneira: 

     Um  elétron  emparelhado  pula  para  um  orbital 

vazio de um subnível mais energético. 

 

 



  ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

K

L

 

     Ocorre  a  fusão  dos  orbitais  que  contêm 



elétrons 

desemparelhados, 

formando 

igual 


número  de  orbitais  híbridos  idênticos  entre  si, 

com forma geométrica diferente das originais. 

     A  forma  geométrica  da  molécula  com  um 

átomo  hibridizado  “sp

3

”  é  tetraédrica  e  o  ângulo 



entre as valências deste átomo é de 

109°28’. 

     As  quatro  ligações  realizadas  são  todas 

simples e serão do tipo 



2sp



2sp

2sp

2sp

3

3

3

3

 

 



  ESTADO HIBRIDIZADO

K

L

 

 

     Geometricamente teremos: 



 

 p

 p

 x

 p

 y

 p

 z

  s

  s

3

4 orbitais

 

 



 

 

 

Prof. Agamenon Roberto                               INTRODUÇÃO À ORGÂNICA                    www.agamenonquimica.com 

 



HIBRIDAÇÃO “sp

2

” NO ÁTOMO DE CARBONO 

 

 

 



  ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

 

     A hibridação ocorre da seguinte maneira: 



     Um  elétron  emparelhado  pula  para  um  orbital 

vazio de um subnível mais energético. 

 

 

 



  ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

K

L

 

     



Ocorre  a  fusão  de  dois  orbitais  “p”  com  o 

orbital  “s”,  formando  igual  número  de  orbitais 

híbridos idênticos entre si, com forma geométrica 

diferente das originais. 

 

 

 



  ESTADO HIBRIDIZADO

K

L

2sp

2sp

2sp

2

2

2

2p

 

     A  forma  geométrica  da  molécula  com  um 



átomo  de  carbono  hibridizado  “sp

2

”  é  trigonal 



plana  e  o  ângulo  entre  as valências  deste  átomo 

é de 120°. 

     As  quatro  ligações  realizadas  são  3  sigmas     



) e 1 pi (

).



 

 p

  s

2

3 orbitais

 

 



HIBRIDAÇÃO “sp” NO ÁTOMO DE CARBONO 

 

 



 

  ESTADO FUNDAMENTAL

K

L

 

     A hibridação ocorre da seguinte maneira: 



     Um  elétron  emparelhado  pula  para  um  orbital 

vazio de um subnível mais energético. 

 

 

  ESTADO EXCITADO ou ATIVADO



K

L

 

     



Ocorre a fusão de um orbital “p” com o orbital 

“s”,  formando  igual  número  de  orbitais  híbridos 

idênticos entre si, com forma geométrica diferente 

das originais. 

 

 

  ESTADO HIBRIDIZADO



K

L

2sp

2sp

2p

2p

 

 



     A  forma  geométrica  da  molécula  com  um 

átomo hibridizado “sp” é linear e o ângulo entre as 

valências deste átomo é de 180°. 

     As ligações realizadas são 2 do tipo sigma (



e 2 do tipo pi (



). 


 p

 x

  s

2 orbitais  sp

 

 



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RESUMINDO 

Ligações no carbono 

Tipos de ligações 

hibridização 

Ângulos adjacentes 

Geometria 

 

 

 

 



 



 

sp

3

 

 

109°28

’ 

 

Tetraédrica 

 

 

 



  



 1 



 



 

sp

2

 

 

120° 

 

Trigonal 

 






 



 

sp 

 

180° 

 

Linear 

01)  (UFV-MG)  Considere  a  fórmula  estrutural 

abaixo: 

H

C



C

H

H



C

H

H



C

H

C



1

2

3



4

5

 



 

São feitas das seguintes afirmativas: 

 

I. 


O  átomo  de  carbono  5  forma  4 

ligações  

 (sigma). 

II.  O  átomo  de  carbono  3  forma  3 

ligações 

 (sigma) e 1 ligação  (pi). 

III.  O  átomo  de  carbono  2  forma  3 

ligações  

 (pi) e 1 ligação   (sigma). 

IV.  O total de ligações  

 (pi) na estrutura 

é igual a 3. 

 

Assinale a alternativa correta. 



 

a)  Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 

b)  Apenas as afirmativas II e III são corretas. 

c)  Apenas  as  afirmativas  I,  II  e  IV  são 

corretas. 

d)  Todas são corretas. 

e)  Apenas as afirmativas I e II são corretas. 

 

02)  (UFRN)  O  ácido  metanóico  (fórmico), 



encontrado em algumas formigas e causador 

da  irritação  provocada  pela  picada  desses 

insetos, tem a seguinte fórmula: 

 

H



C

O

O



H

 

 



O  átomo  de  carbono  dessa  molécula 

apresenta hibridização: 

 

a)  sp  com  duas  ligações  sigma  (



)  e  duas 

ligações pi (

) 

b)  sp


2

  com  três  ligações  sigma  (

)  e  uma 

ligação pi (

) 

c)  sp


2

  com  uma  ligações  sigma  (

  )  e  três 

ligações pi (

) 

d)  sp


3

  com  três  ligações  sigma  (

)  e  uma 

ligação pi (

) 

e)  sp


2

  com  duas  ligações  sigma  (

)  e  duas 

ligações pi (

) 

03)  (PUC-PR)  A  acetona  (fórmula  abaixo),  um 



importante  solvente  orgânico,  apresenta  nos 

seus 


carbonos, 

respectivamente, 

os 

seguintes tipos de hibridizações: 



 

H

O



C

C

H



C

H

H



H

H

 



 

a)  sp, sp

2

 e sp


3

 

b)  sp



3

 , sp


3

 e sp


3

 

c)  sp



2

, sp e sp

3

 

d)  sp



3

, sp


2

 e sp


3

 

e)  sp



3

, sp


2

 e sp


2

 

 



04)  Indique  os  ângulos  reais  entre  as  valências 

dos  carbonos  2,  3  e  5,  respectivamente,  na 

figura abaixo: 

C

H

C

H

3

C

H

H

C

H

C

H

H H

2

3

5

 

 



a)  90

o

, 180



o

 e 180


o

.      


b)  90

o

, 120



o

 e 180


o

.  


c)  109

o

28’, 120



o

 e 218


o

d)  109



o

28’, 120


o

 e 109


o

28’.           

e)  120

o

, 120



o

 e 109


o

28.                 

 

05)  (UFRGS)  A  morfina,  alcalóide  do  ópio 



extraído da papoula, pode ser  sintetizada em 

laboratório,  tendo  como  um  dos  seus 

precursores  o  composto  com  a  seguinte 

estrutura: 

 

H

3

3

2

C

C

C

H

H

C

O

O

N

O

O

1

2

3

 

 



       A geometria dos carbonos com números 1, 2 

e 3 é, respectivamente: 

 

a)  tetraédrica, trigonal, linear. 



b)  linear, tetraédrica, trigonal. 

c)  tetraédrica, linear, trigonal. 

d)  trigonal, tetraédrica, linear. 

e)  linear, trigonal, tetraédrica. 



C

C

C

C

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06) (Covest-2007) 

A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: 

 

C H

3

C

H

C H

3

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

C

H

3

H

H

H

H

C H

3

C

C

H

C

H

C

C

H

C H

3

C

C

H

C

H

H

H

1

2

3

4

5

 

 

 

0  Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp



2



1  Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp

3



2  O carbono 5 apresenta hibridização sp. 

3  Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (



entre si. 

4  Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (



e uma sigma

 

(

)

entre si. 



 

07)  (Covest-2004)O 

-caroteno,  precursor  da  vitamina  A,  é  um  hidrocarboneto  encontrado  em  vegetais, 

como  a  cenoura  e  o  espinafre.  Seguindo  a  estrutura  abaixo,  indique  quais  os  tipos  de  hibridização 

presentes no  

-caroteno. 



H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

3

3

3

3

3

3

3

3

3

3

 

 

a)  sp

2

 e sp



3

b)  sp e sp



2

c)  sp e sp



3

d)  somente sp



2

e)  sp, sp



2

 e sp


3



 

     Os 

compostos 

orgânicos 

aparecem 

na 

natureza  em  uma  quantidade  muito  grande,  este 



fato se deve, em geral, à capacidade do carbono 

em  formar 



ENCADEAMENTO

  de  diversas 

formas. 

C

C

C

C

 

     Uma  cadeia  carbônica  apresenta,  além  do 



carbono, 

outros 


elementos, 

tais 


como: 

hidrogênio

, 



oxigênio

, 



nitrogênio

, 



enxofre

, etc. 


     Se  um  átomo  diferente  do  carbono  se 

encontrar 



entre  dois  átomos  de  carbono

  será 


denominado de 

heteroátomo



C



C

C

N

 

     Em  cadeia  carbônica  podemos  classificar  os 



átomos de carbono em: 

 

CARBONO PRIMÁRIO



     Encontra-se  ligado,  diretamente,  a  um 



outro átomo de carbono apenas



C



C

C

C

 

 



 

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CARBONO SECUNDÁRIO



     

Encontra-se  ligado,  diretamente,  a  dois 

outros átomos de carbono apenas



C



C

C

 

 



CARBONO TERCIÁRIO

     


Encontra-se  ligado,  diretamente,  a  três 

outros átomos de carbono apenas



C



C

C

C

 

 



CARBONO QUATERNÁRIO



     

Encontra-se  ligado,  diretamente,  a  quatro 

outros átomos de carbono



C



C

C

C

C

 

     O  carbono  que  possui 



APENAS

 

ligações 

simples

 

é 



denominado 

de 


CARBONO 

SATURADO

.  


 

 

 



 

 

 



     O carbono que possui ligação dupla ou tripla é 

um 


CARBONO INSATURADO



C



C

C

 carbonos insaurados

 

 



 

 

 



01) Considere a cadeia a seguir  

 

H C



C

H

H

C

C

3

3

C

H

C

3

H

C

3

H

C

3

I

II

III

IV

 

Os 



carbonos 

numerados 

classificam-se 

respectivamente, como: 

 

a)  primário, 



terciário, 

quaternário, 

secundário. 

b)  primário, 

quaternário, 

secundário, 

terciário. 

c)  secundário, 

quaternário, 

terciário, 

primário. 

d)  terciário, 

secundário, 

primário, 

quaternário. 

e)  terciário, 

primário, 

secundário, 

quaternário. 

 

02)  (UNIFOA-RJ)  A  cadeia  carbônica  abaixo 

apresenta  “x”  carbonos  primários,  “y” 

carbonos secundários, “z” carbonos terciários 

e  “k”  carbonos  quaternários,  sendo  os 

números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: 

 

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

 

 



a)  5, 3, 1 e 1. 

b)  4, 2, 3 e 1. 

c)  2, 4, 2 e 2. 

d)  3, 2, 5 e 0. 

e)  1, 4, 2 e 3. 

 

03)  Quantos  átomos  de  carbono  primário  há  na 

fórmula CH

3

 



– C(CH

3

)



2

 

–CH



2

 

– CH



 



a)  1 

b)  2. 


c)  3. 

d)  4. 


e)  5. 

 

FORMA CONDENSADA DE UMA CADEIA 

     Por  comodidade  e  praticidade  é  comum 

escrevermos  as  cadeias  carbônicas  numa  forma 

mais simples que é a 



forma condensada

     A  cadeia  abaixo,  que  se  encontra  na  forma 



plana. 

C

C

C

C

H H

H

H

H

H

H

H

H

H

 

 



C

C

C

 todos são saturados

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     Pode ter sua representação mais simplificada, 

se escrevermos na forma condensada. 



H

H

H

H

C

C

C

C

2

3

3

2

 

     Uma outra forma de escrevermos uma cadeia 



carbônica  consiste  em  representar  as  ligações 

entre os carbonos por 



traços

. As extremidades e 

os pontos de inflexão correspondem a átomos de 

carbono. 

     

 

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS 



CARBÔNICAS 

 

     Denominamos 

de 

cadeia 


carbônica 

ao 


conjunto  de  todos  os  átomos  de  carbono  e 

todos  os  heteroátomos  que  formam  a 

molécula do composto orgânico

     Baseado  na  disposição  dos  átomos  a  cadeia 



pode  ou  não  apresentar  extremidades  livres, 

constituindo  assim,  o  primeiro  critério  para 

classificar uma cadeia. 

 

CADEIA ABERTA, ACÍCLICA (ALIFÁTICA) 

     

É a cadeia que apresenta pelo menos duas 

extremidades livres e nenhum ciclo



H



H

C

2

H

H

C

C

3

3

C

H

C

3

  na forma de linha

 

CADEIA FECHADA ou CÍCLICA 

     

É a cadeia que não apresenta extremidades 

livres.  Os  átomos  estão  unidos  formando  um 

ciclo



H



C

2

H

C

2

H C

2

H C

2

 ou

 

 

CADEIA MISTA 

     


É cadeia que possui pelo menos um ciclo e 

uma extremidade livre



H



C

2

H

C

3

  na forma de linha

H

C

H

C

2

H C

2

H C

2

H

C

2

 

 



CADEIAS ABERTA, ACÍCLICAS 

     É  classificada  de  acordo  com  três  critérios: 

Disposição  dos  átomos  de  carbono,  tipo  de 

ligação  entre  carbonos  e  presença  ou  não  do 

heteroátomo. 

 

DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO 

 

Cadeia normal

      Possui apenas duas extremidades livres. 



H

H

H

H

C

C

C

C

2

3

3

2

 

 



 

Cadeia Ramificada

     Possui mais de duas extremidades livres. 



C

CH

H

H

H

C

C

3

3

2

C

H

C

3

 

 



TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS CARBONOS 

Cadeia saturada

     Possui  apenas  ligações  simples  entre  os 



átomos de carbono. 

C

3

H

C

3

H

C

3

H

H

C

C

3

H

H

C

 

Cadeia insaturada

     Possui  pelo  menos  uma  ligação  dupla  e/ou 



tripla entre dois átomos de carbono. 

2

H

C

C

3

H

C

H

2

C

H

 

 



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10 



PRESENÇA DO HETEROÁTOMO 

Cadeia homogênea

     Possui apenas átomos de carbono, isto é, não 



possui heteroátomo. 

2

C

3

H

C

H

C

3

H

2

C

H

 

 



Cadeia heterogênea

      Possui heteroátomo. 



2

C

3

H

C

H

C

3

H

O

 

 

01)  A  cadeia  carbônica  a  seguir  classifica-se 

como: 


H

3

H

C

H

O

O

C

3

H

C

C

C

C

3

H

H

C

C

C

l

 

 



a)  cíclica, 

saturada, 

heterogênea, 

ramificada. 

b)  aberta, saturada, heterogênea, normal. 

c)  aberta, 

saturada, 

heterogênea, 

ramificada. 

d)  acíclica, 

insaturada, 

homogênea, 

ramificada. 

e)  aberta, insaturada, homogênea, normal. 



 

02)  Uma  cadeia  carbônica  alifática,  homogênea, 

saturada,  apresenta  um  átomo  de  carbono 

secundário, 

dois 

átomos 


de 

carbono 


quaternário e um átomo de carbono terciário. 

Essa cadeia apresenta: 

 

a)  7 átomos de C. 



b)  8 átomos de C. 

c)  9 átomos de C. 

d)  10 átomos de C. 

e)  11 átomos de C. 



 

03)  Podemos  classificar  a  cadeia  carbônica 

abaixo da seguinte forma: 

 

C



C

H

3

C

H

2

C H

2

C H

C H

3

O

C H

3

 

 



a)  aromática, 

ramificada, 

saturada 

heterogênea. 



b)  aromática, 

normal, 


insaturada 

homogênea. 



c)  alicíclica, 

ramificada, 

saturada 

homogênea. 



d)  alifática, 

ramificada, 

insaturada 

heterogênea. 



e)  alifática, normal, insaturada e homogênea. 

 

04) O composto 

 

H

C

H

3

C

2

N

CH

3

CH

3

 

 



Apresenta: 

 

a)  cadeia carbônica insaturada. 



b)  três carbonos primários e um terciário. 

c)  somente carbonos primários. 

d)  cadeia carbônica heterogênea. 

e)  um carbono quaternário.  



 

05) A cadeia carbônica do metil, s-butil amina é: 

 

H

2

3

H

H

C

N

C

3

H

C

H

C

3

H

2

C

H

C

C

3

H

C

H

C

3

H

 

 



a)  acíclica, homogênea  e  saturada. 

b)  cíclica, heterogênea  e  saturada. 

c)  acíclica, saturada  e  ramificada. 

d)  cíclica, heterogênea  e  insaturada. 

e)  acíclica, insaturada  e  reta. 

 

06)  Considere  as  seguintes  substâncias  e  suas 

fórmulas estruturais: 

 

 I.  Antídoto  efetivo  no  envenenamento  por 



arsênio: 

 

H



H

H

C

C

C

2

2

OH

SH

HS

 

 



II.  Gás  mostarda,  usado  nas  guerras 

químicas: 

 

H C

2

H

H

H

C

C

C

2

2

2

Cl

Cl

S

 

 



III.  Uma  das  substâncias  responsáveis  pelo 

cheiro desagradável do gambá: 

 

H

H

C

C

H C

3

H

C

3

H

C

C

2

S

S

 

 



IV.  Uma  das  substâncias  responsáveis  pelo 

cheiro do alho: 

 

H

C

H C

2

H

C

2

SH

 

 



Pode  ser  classificada  como  cadeia  alifática, 

normal, insaturada e heterogênea: 

 

a)  todas. 



b)  somente I e II. 

c)  somente I. 

d)  somente III. 

e)  somente IV. 



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11 



7)  Relativamente  ao  composto  de  fórmula 

estrutural H

3



– CH



2

 

– CH



2

 

– CH



3

, considere 

as afirmações: 

I.  Apresenta cadeia carbônica saturada. 

II.  Apresenta  somente  carbonos  primários 

em sua estrutura. 

III.  Apresenta uma cadeia carbônica normal. 

IV.  Tem fórmula molecular C

4

H

10



 

       São corretas somente: 



 

a)  I e II. 

b)  I e III. 

c)  II, III e IV. 

d)  I, III e IV. 

e)  I e IV. 



 

CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS 

     São divididas em dois grupos: 



ALICÍCLICAS

 e 


AROMÁTICAS

     Um  composto  de  cadeia  fechada  muito 



importante é o 

BENZENO



C



C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

 formas diferentes de representar 

                 o benzeno

 

     As  cadeias  carbônicas  que  possuem  um  ou 



mais  grupos  benzênicos  são  denominadas  de 

AROMÁTICAS

     Se  na  cadeia  não  existir  a  presença  do  grupo 



benzênico ela é denominada de 

ALICÍCLICA

. 

 

01)  (Covest-2005)  Segundo  as  estruturas  dos 



compostos  descritos  abaixo,  quais  deles  não 

são aromáticos? 



 naftaleno

 fenantreno

 benzeno

 fenol

 ciclobuteno

 cicloexeno

OH

 

a)  naftaleno e fenantreno 



b)  cicloexeno e ciclobuteno 

c)  benzeno e fenantreno 

d)  ciclobuteno e fenol 

e)  cicloexeno e benzeno 

02) O peróxido de benzoíla é um catalisador das 

polimerizações 

dos 

plásticos. 



Sua 

temperatura de auto-ignição é 80

o

C, podendo 



causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: 

 

C



O

O

O

C

O

 

 



a)  alicíclica.  

b)  aromática. 

c)  alifática. 

d)  homocíclica. 

e)  saturada.  

 

03)  (Covest-2008)  A  dose  letal  ou  DL

50 

de  uma 


substância 

é 

definida 



como 

dose 



necessária  para  matar  50%  da  população  à 

qual esta substância tenha sido administrada. 

O  cianeto  de  potássio,  KCN  e  a  2,3,7,8-

tetraclorodibenzeno-dioxina, 

C

12

H



4

O

2



Cl

4



também  conhecida  por  2,3,7,8-TCDD,  cuja 

estrutura  está  apresentada  abaixo,  são 

substâncias  altamente  tóxicas,  com  DL

50



para  camundongos,  de  10.000  e  22

g/kg, 


respectivamente. 

Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 

1) e O (Z = 8). 

Considerando as ligações químicas presentes 

em  cada  um  destes  compostos,  assinale  a 

alternativa correta. 

 

 

 



 

 

 



 

 

 



 

a)  O  composto  cianeto  de  potássio  (KCN) 

apresenta apenas ligações iônicas. 

b)  O 2,3,7,8-TCDD é uma molécula formada 

por  ligações  covalentes,  que  apresenta 

dois  anéis  aromáticos  e  tem  carbonos 

com hibridização sp

2



c)  Uma  mistura  bifásica  de  água  com  um 

solvente orgânico não deve ser capaz de 

separar  uma  mistura  sólida  de  KCN  e 

2,3,7,8-TCDD. 

d)  O  2,3,7,8-TCDD  apresenta  4  átomos  de 

carbono assimétrico. 

e)  O  2,3,7,8-TCDD  apresenta  somente 

ligações apolares. 



 

 

 

 

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12 



CADEIAS ALÍCLICAS: 

 

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS 

Cadeia saturada

     Possui  apenas  ligações  simples  entre  átomos 



de carbono. 

C

H

2

C

H

2

C H

2

C H

2

 ou

 

Cadeia insaturada

     Possui  pelo  menos  uma  ligação  dupla  entre 



átomos de carbono. 

C

H

C

H

2

C H

C H

2

 ou

 

PRESENÇA DO HETEROÁTOMO 



Homocíclica

     Possui apenas átomos de carbono, isto é, não 



possui o heteroátomo. 

C

H

C

H

2

C H

C H

2

 ou

 

Heterocíclica

     Possui heteroátomo 



O

               

          

CADEIAS AROMÁTICAS 

Mononucleares

     Quando 



possuem 

apenas 


um 

grupo 


benzênico. 

 

Polinucleares

     Quando  possui  mais  de  um  grupo  benzênico. 



Podem  ser  de  núcleos 

condensados

,  se  os 

grupos 

apresentarem 



átomos 

de 


carbono 

comuns,  e  de 



núcleos  isolados

,  se  não 

possuírem átomos de carbono comuns. 

 

 n



ú

c

le

o

s

 c

o

n

d

e

n

s

a

d

o

s

 

 núcleos isolados

        

 

AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO

 

Regra de Hückel 

     Um 

anel 

monocíclico 

coplanar 

será 

considerado  aromático  se  o  número  de 

elétrons 

“pi”

  contidos  no  composto  for  igual 

“4n + 2”

, onde 

“n”

 

é um número inteiro

 



  O  benzeno  possui  6  elétrons  pi,  então 

teremos: 

4n  +  2  =  6    n  =  1  que  é  um  número 

inteiro, portanto o benzeno é aromático. 

 

01) Dado o composto: 



 

C

2

C

O

CH

H

C

3

H

2

CH

H

C

3

H

C

H

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

 

 



Assinale a opção que classifica corretamente 

a cadeia carbônica: 

 

a)  acíclica, insaturada, heterogênea. 



b)  cíclica, insaturada, heterogênea. 

c)  mista, saturada, homogênea. 

d)  mista, insaturada, heterogênea. 

e)  cíclica, saturada, homogênea. 

 

02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: 



 

 

 



um analgésico de diversos nomes comerciais 

(AAS,  Aspirina,  Buferin  e  outros)  apresenta 

cadeia carbônica:  

 

a)  acíclica, 



heterogênea, 

saturada 

ramificada. 



b)  mista, 

heterogênea, 

insaturada 

aromática. 



c)  mista, homogênea, saturada e alicíclica. 

d)  aberta, 

heterogênea, 

saturada 

aromática. 



e)  mista, 

homogênea, 

insaturada 

aromática. 



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13 



03) (Ufes) Dentre as opções a seguir: 

 

 



 

O  composto  que  apresenta  cadeia  carbônica 

saturada,  homogênea  e  somente  com 

carbonos secundários é: 

 

a)  I. 


b)  II. 

c)  III. 

d)  IV. 

e)  V. 


 

04)  (UFRS)  A  fumaça  liberada  na  queima  do 

carvão 

contém 


muitas 

substâncias 

cancerígenas,  dentre  elas  os  benzopirenos, 

como, por exemplo, a estrutura abaixo. 

 

 

Sua cadeia carbônica corresponde a um: 



 

a)  hidrocarboneto,  insaturado,  aromático, 

com núcleos condensados. 

b)  hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com 

três núcleos condensados. 

c)  heterocíclico, saturado, homogêneo. 

d)  ciclo homogêneo, saturado, aromático. 

e)  alqueno, insaturado, não-aromático. 

 

 

 



RESUMINDO 

                                                                                             NORMAL ou RAMIFICADA 

 

                                               ABERTA OU ACÍCLICA      SATURADA ou INSATURADA 

                                                     

                                                                                             HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA 

 

CADEIA CARBÔNICA                                                                        SATURADA ou INSATURADA 

                                                                                ALICÍCLICA            

                                                                                                              HOMOCÍCLICA ou HETEROCÍCLICA 

                                               FECHADAS OU                                           

                                                   CÍCLICAS                                            MONONUCLEAR 

                                                                                AROMÁTICA                                          CONDENSADOS

 

                                                                                                               

POLINUCLEAR 

                                                                                                                                                   ISOLADOS  

          Os  compostos  que  não  são 

AROMÁTICOS

  ou 

HETEROCÍCLICOS

  são  também  chamados  de 

ALIFÁTICOS

. 

 

 



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